Dẫn xuất halogen của hidrocacbon – Học tốt hóa 11 cùng Toppy

Trong chương trình hóa học, các em sẽ được tìm hiểu về dẫn xuất halogen của hidrocacbon. Mặc dù không được nhắc đến quá nhiều nhưng chúng là hợp chất trung gian rất quan trọng giữa hidrocacbon và cả các hợp chất hữu cơ. Vậy dẫn xuất halogen có những đặc điểm vật lý, hóa học nào, phân loại ra sao? Hãy cùng tìm hiểu.

Khái niệm, phân loại, đồng phân và danh pháp của dẫn xuất halogen

Khái niệm

Dẫn xuất halogen của hidrocacbon là sản phẩm chúng ta thu được khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử hiđrocacbon bằng một hay nhiều nguyên tử halogen.

Phân loại

Có nhiều cách để phân loại dẫn xuất halogen. Cụ thể:

• Phân loại theo nguyên tố sẽ có: dẫn xuất Clo, dẫn xuất Brom, dẫn xuất Flo, dẫn xuất Iot và dẫn xuất chứa đồng thời một vài halogen.
• Phân loại theo cấu tạo của gốc hiđrocacbon gồm có:

Dẫn xuất hidrocacbon no: CH₂FCl; CH₂Cl−CH₂Cl; CH₃−CHBr−CH₃; (CH₃)3C−ICH₂FCl; CH₂Cl−CH₂Cl; CH₃−CHBr−CH₃; (CH₃)3C−I

Dẫn xuất halogen không no gồm: CF₂=CF₂; CH₂=CH−Cl; CH₂=CHCH₂−BrCF₂=CF₂; CH₂=CH−Cl; CH₂=CHCH₂−Br

Dẫn xuất halogen thơm gồm: C₆H₅F; C₆H₅CH₂−Cl; p−CH₃C₆H₄Br; C₆H₅IC₆H₅F; C₆H₅CH₂−Cl; p−CH₃C₆H₄Br;C₆H₅I

• Phân loại theo bậc của dẫn xuất halogen bằng bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nguyên tử halogen. Ví dụ:

Đồng phân và danh pháp

Đồng phân

Dẫn xuất halogen sẽ có đồng phân mạch cacbon như đối với ở hiđrocacbon. Đồng thời chúng cũng đồng phân vị trí nhóm chức. Ví dụ như:

Tên thông thường

Một số ít các dẫn xuất hidrocacbon được gọi theo tên thông thường. Ví dụ như: CHCl₃ (clorofom); CHBr₃ (bromofrom); CHI₃ (iođofom) CHCl₃ (clorofom) ;CHBr₃ (bromofrom); CHI₃ (iođofom)

Tên gốc – chức

Tên của các dẫn xuất halogen đơn giản cấu tạo từ tên gốc hiđrocacbon + halogenua
CH₂Cl₂CH₂    =    CH − FCH₂      =      CH − CH₂ − Cl       C₆H₅ − CH₂ – Br 

metylen clorua         vinyl florua          anlyl clorua               benzyl bromua

Tên thay thế

Trong một vào trường hợp thì dẫn xuất halogen sẽ được gọi theo tên thay thế. Có nghĩa các nguyên tử halogen sẽ được coi là những nhóm thế được đính vào mạch chính của hiđrocacbon. Ví dụ:

Tính chất vật lí

TÍnh chất vật lý của dẫn xuất halogen như sau:

Các dẫn xuất monohalogen có phân tử khối nhỏ gồm: CH₃F, CH₃Cl, CH₃BrCH₃F, CH₃Cl, CH₃Br khi tồn tại trong điều kiện thường là chất khí. 

Còn các dẫn xuất halogen có phân tử khối lớn sẽ là các chất lỏng và nặng hơn nước. Ví dụ như: CH₃I, CH₂Cl₂, CHCl₃, CCl₄, C₂H₄Cl₂, C₆H₅Br, CH₃I, CH₂Cl₂, CHCl₃, CCl₄, C₂H₄Cl₂, C₆H₅Br,…

Những dẫn xuất polihalogen có phân tử khối lớn hơn nữa thì sẽ tồn tại ở thể rắn, Ví dụ: CHI₃, C₆H₆Cl₆, CHI₃, C₆H₆Cl₆,…

Dẫn xuất halogen hầu hết sẽ không tan trong nước và tan tốt trong các dung môi không phân cực. Ví dụ như hiđrocacbon , ete,…

Bên cạnh đó, nhiều dẫn xuất halogen cũng sẽ có hoạt tính sinh học cao. Ví dụ  như : CHCl₃ có thể được sung để gây mê, C₆H₆Cl₆ có công dụng là để diệt sâu bọ,…

>>> Xem thêm:

Benzen và đồng đẳng của benzen – Học tốt hóa 11

Ancol là gì và những tính chất vật lý và hóa học của Ancol

Tính chất hóa học của dẫn xuất halogen

Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm −OH−OH

Trong một thí nghiệm để thực hiện phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm −OH−OH, các nhà hóa học đã thực hiện với 33 chất lỏng thuộc đại diện của các nhóm ankyl halogenua, anlyl halogenua và phenyl halogenua. Cách tiến hành và kết quả như sau:

Nhìn vào bảng trên có thể thấy rằng: 

Dẫn xuất loại ankyl halogenua hoàn toàn không phản ứng với nước ở điều kiện nhiệt độ thường và cả khi đun sôi. Tuy nhiên, chúng lại bị thủy phân khi đun nóng cùng với dung dịch kiềm để  tạo thành ancol. 

CH₃CH₂CH₂Cl + OH -→ CH₃CH₂CH₂OH + Cl –

propyl clorua                                 ancol propylic

Cl− sinh ra sẽ được nhận biết bằng hợp chất AgNO3  dưới dạng AgCl kết tủa.

Dẫn xuất loại ankyl halogenua sẽ bị thủy phân ngay khi chúng ta đun sôi cùng với nước:

RCH = CHCH₂ – X + H₂O → RCH = CHCH₂ – OH + HX

Dẫn xuất loại phenyl halogenua (halogen đính trực tiếp với vòng benzen) sẽ không phản ứng với dung dịch kiềm trong điều kiện nhiệt độ thường và cả khi đun sôi. Chúng chỉ tham gia phản ứng trong điều kiện nhiệt độ và áp suất cao (300 độ C và 200atm). Cụ thể:

C₆H₅Cl + 2NaOH → C₆H₅ONa + NaCl + H₂O

Phản ứng tách hiđro halogenua

Tiến hành đun sôi dung dịch gồm có C₂H₅Br và KOH trong C₂H₅OH. Nhận biết khí sinh ra bằng nước brom.

Khí sinh ra sau phản ứng sẽ làm mất màu nước brom. Ngoài ra, chúng sẽ tạo thành những giọt chất lỏng không tan trong nước (C₂H₄Br₂). Khí đó chính là CH₂=CH₂ (etilen). Như vậy là đã xảy ra phản ứng tách HBr ra khỏi C₂H₅Br. Cụ thể:

HCH₂ − CH₂Br + KOH → CH₂ = CH₂ + KBr + H₂O

Hướng của phản ứng tách hiđro halogenua như sau:

Phản ứng với magie

Thực hiện thí nghiệm bằng cách cho bột magie vào đietyl ete (C₂H₅OC₂H₅) khan. Sau đó khuấy mạnh hỗn hợp. Quan sát phản ứng thấy bột Mg hoàn toàn không biến đổi gì. 

Tiếp tục nhỏ từ từ vào đó etyl bromua, và khuấy đều. Lúc này bột magie sẽ dần dần tan hết. Chúng ta thu được một dung dịch đồng nhất.

CH₃CH₂ – Br + Mg → CH₃CH₂ – Mg – Br (etylmagiebromuatantrongete)

Etyl magie bromua có liên kết trực tiếp giữa cacbon và kim loại (C−MgC−Mg) như vậy chúng thuộc loại hợp chất cơ kim (hữu cơ – kim loại). 

Liên kết C−MgC−Mg là trung tâm phản ứng. 

Hợp chất cơ magie tác dụng nhanh với những hợp chất có HH linh động như (nước, ancol,…) và tác dụng với khí cacbonic,…

Ứng dụng

Dẫn xuất polihalogen được dùng làm dung môi, nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ, chất gây mê trong phẫu thuật, diệt sâu bọ, thuốc diệt cỏ…

Trên đây là những thông tin cơ bản về dẫn xuất halogen, tính chất vật lý và hóa học của chúng. Để tìm hiểu thêm về các kiến thức hóa học khác, bạn có thể truy cập vào địa chỉ: https://toppy.vn/

>>> Xem thêm các bài viết có nội dung cùng chủ đề

• Nhóm halogen – Khám phá thông tin chi tiết nhất cùng Toppy(Mở trong cửa số mới)
• Chất dẫn điện và chất cách điện là gì? Kiến thức vật lý 7(Mở trong cửa số mới)

Giải pháp toàn diện giúp con đạt điểm 9-10 dễ dàng cùng Toppy

Với mục tiêu lấy học sinh làm trung tâm, Toppy chú trọng việc xây dựng cho học sinh một lộ trình học tập cá nhân, giúp học sinh nắm vững căn bản và tiếp cận kiến thức nâng cao nhờ hệ thống nhắc học, thư viện bài tập và đề thi chuẩn khung năng lực từ 9 lên 10.

Kho học liệu khổng lồ

Kho video bài giảng, nội dung minh hoạ sinh động, dễ hiểu, gắn kết học sinh vào hoạt động tự học. Thư viên bài tập, đề thi phong phú, bài tập tự luyện phân cấp nhiều trình độ.Tự luyện – tự chữa bài giúp tăng hiệu quả và rút ngắn thời gian học. Kết hợp phòng thi ảo (Mock Test) có giám thị thật để chuẩn bị sẵn sàng và tháo gỡ nỗi lo về bài thi IELTS.

Nền tảng học tập thông minh, không giới hạn, cam kết hiệu quả

Chỉ cần điện thoại hoặc máy tính/laptop là bạn có thể học bất cứ lúc nào, bất cứ nơi đâu. 100% học viên trải nghiệm tự học cùng TOPPY đều đạt kết quả như mong muốn. Các kỹ năng cần tập trung đều được cải thiện đạt hiệu quả cao. Học lại miễn phí tới khi đạt!

Tự động thiết lập lộ trình học tập tối ưu nhất

Lộ trình học tập cá nhân hóa cho mỗi học viên dựa trên bài kiểm tra đầu vào, hành vi học tập, kết quả luyện tập (tốc độ, điểm số) trên từng đơn vị kiến thức; từ đó tập trung vào các kỹ năng còn yếu và những phần kiến thức học viên chưa nắm vững.

Trợ lý ảo và Cố vấn học tập Online đồng hành hỗ trợ xuyên suốt quá trình học tập

Kết hợp với ứng dụng AI nhắc học, đánh giá học tập thông minh, chi tiết và đội ngũ hỗ trợ thắc mắc 24/7, giúp kèm cặp và động viên học sinh trong suốt quá trình học, tạo sự yên tâm giao phó cho phụ huynh.